1986 yılında Ankara Üniversitesi Hukuk Fakültesi'nden mezun olmuştur. 1991 yılında Kütahya iline bağlı Pazarlar ilçesine kurucu kaymakam olarak atanmıştır. Daha sonrasında Narman ve Battalgazi kaymakamlıkları görevinde bulunmuştur. 1998 yılında Niğde'ye vali yardımcısı olarak atanmıştır. Ardından Suluova, Elmadağ ve Eyüpsultan kaymakamlıkları görevinde bulunmuştur. 2013 yılında ise İzmit kaymakamı olmuştur.
23 Mayıs 2014 tarihinde Resmî Gazete'de yayımlanan valiler kararnamesi ile de Tunceli valiliğine atanmıştır. Vali Osman Kaymak, İçişleri Bakanlığı tarafından 18 Ocak 2017 tarihinde Tunceli Belediye Başkan Vekili olarak görevlendirilmiş ve kayyum olarak atanmıştır. Tunceli Valiliği görevi ile Belediye Başkan Vekilliği görevlerini birlikte yürütmüştür. 21 Haziran 2017 tarihinde Resmî Gazete'de yayımlanan valiler kararnamesi ile Samsun Valiliğine atanmıştır. İçişleri Bakanlığı tarafından 5 Şubat 2022 tarihinde vekâleten Isparta Valiliğine atanmıştır.
2023 yerel seçimlerinde AK Parti’den Samsun Büyükşehir Belediye Başkan Aday Adayı olmuştur.
AK Parti Samsun Büyükşehir Belediyesi aday adayı Osman Kaymak, bugün AK Parti İl Başkanlığından yaptığı basın toplantısında aday adaylığını resmen açıkladı....
Samsun Büyükşehir Belediye Başkan aday adayı olan eski Vali Osman Kaymak, AK Parti İlçe Teşkilatlarını tek tek ziyaret ederek, “Sevdamız Samsun”...
AK Parti Samsun Büyükşehir Belediyesi aday adayı Osman Kaymak Bafra İlçesinde ziyaretlerde bulunarak vatandaşlarla bir araya gelerek 31 Mart 2024 Mahalli...
